该组织荒唐可笑；后来对伦道夫的争权更为反感。不过，迫于时势的发展和伦道夫政治实力的增强，他们也只好作出一些让步，与伦道夫达成妥协并以协议的方式固定下来。根据协议，伦道夫保证停止对保守党上层的攻击；而索尔兹伯里勋爵则答应吸收伦道夫为前排议员即将其列为党的领导人；并由于“樱草会”组织迅速发展壮大，成员遍布全国各个选区而承认其为党的正式组织。
虽然保守党领导人对伦道夫·丘吉尔采取了忍让态度，但他们始终对伦道夫抱有戒心；对他的野心勃勃、自命不凡虽然隐忍不发，但始终敬而远之。索尔兹伯里的侄子、未来的保守党首相阿瑟·巴尔弗说过：“我倾向于认为，只要伦道夫还没有不忠于党的任何行为，还没有把自己弄到无可挽回的不能令人容忍的地步，我们大家就要避免一切冲突。”由此可见，与伦道夫的妥协只不过是政治上的权宜之计。这也预示着以后发生的伦道夫的政治悲剧之不可避免。
1885年，保守党人在议会选举中获得了胜利。根据选举结果，由索尔兹伯里出面组阁；伦道夫勋爵出任印度事务大臣。伦道夫很快就表明，他能够轻松愉快地胜任大臣的职务。他既能作出重大决策，也能处理好复杂的关系，还能尽职尽责、埋头苦干。他安排了一支增援印度部队的兵力以防俄国入侵；他批准了对上缅甸的兼并以消除不稳定的隐患；他甚至设法使一项遭到女王激烈反对的任命得以批准，使一位很有能力的军人弗莱德里克·罗伯茨将军获准出任印度总参谋长。
但是伦道夫仅仅当了7个月的印度事务大臣就下台了。
因为保守党在1885年11月的大选中，未能在下院获得压倒多数而使自由党人重新上台。1886年7月再次举行大选，结果保守党获得大胜，自1880年以来首次在下院获得明显多数。索尔兹伯里再度出任首相。伦道夫·丘吉尔这次获得了仅次于首相的最重要的大臣职位——财政大臣，同时担任下院保守党领袖。35岁的伦道夫登上自己政治生涯中的顶峰，颇有志得意满之感，但他仍然向往着更高的地位。1885年11月，当一位朋友问及他未来的打算时，他回答道：“我将当五年反对党的领袖，然后再当五年首相。再往后就要死了。”伦道夫·丘吉尔曾把自由党德高望重的领袖格莱斯顿称为“急于求成的老头子”，而其实他自己倒是有点急于求成。英国幽默杂志《笨拙》的一位漫画家称伦道夫·丘吉尔是“伟大的年轻人”，不久之后人们就把这一说法改为“伟大的急于求成的年轻人”。后来，这一诨号又传给了他的儿子温斯顿，被人们叫了很长时间。
伦道夫·丘吉尔在内阁中自感地位重要，力图施加更大的政治影响，把手伸到了财政以外的领域，他干预外交事务，公开表示要与德国和奥地利加强联系。他采用类似反对党领袖格莱斯顿的政策来制订预算，主张减少税收和降低军费开支。对此，海军部未予反对，却遭陆军部的拒绝。他的主张在内阁中也屡遭反对；他自恃政府少不了他，曾两次以辞职相要挟迫使索尔兹伯里作出让步。但在1886年12月，他为强行使他的财政预算方案得到通过而第三次提出辞职时，等待已久的索尔兹伯里终于等来了把这位难以共事的内阁同僚清除出去的适当时机。索尔兹伯里正确地判断了形势，认为伦道夫的辞职不会对内阁以及政局产生根本性影响，于是平静地接受了伦道夫的辞职，随即任命原自由党前排议员G·J·戈申接替财政大臣职务。这样处理虽然引起了一些政治上的波动，但政府还是挺住了。显然，结局大大出乎伦道夫的意料，他意识到自己犯了错误。后来曾有人问及伦道夫为何轻率辞职，以至于过早结束了自己的政治生涯时，他回答说：“所有的伟大人物都会犯错误。拿破仑忘记了布吕歇尔，而我却忘记了戈申。”
伦道夫·丘吉尔只当了5个月财政大臣，便又回到了下院后排议员的席位上，并且是一去不返。他期待过一段时间会有机会再次出山。但对每一次“让伦道夫回来！”的呼声，索尔兹伯里总是置之不理。他在集会上发表演说时的听众越来越少，报纸也很少再登他的消息。政治上的失意使伦道夫极为苦闷，因而导致了他的健康状况日渐恶化。1895年1月24日，伦道夫·丘吉尔撒手人寰，溘然长逝，终年46岁。
伦道夫·丘吉尔的追悼会是在西敏寺举行的。首相和很多政界要人都出席了追悼仪式。葬礼在伦道夫的故乡伍德斯托克小镇的教堂里举行，箭后下葬于布雷登的教堂墓地。那里是许多丘吉尔家族成员的最终安息之地。也许，伦道夫·丘吉尔应和自己的妻子一样不为此生而感到遗憾，正如26年后逝世的伦道夫·丘吉尔夫人临终前自豪地宣称的那样：“我这一生没有什么遗憾：我为英国生下了丘吉尔！”这当然是指温斯顿·丘吉尔。
丘吉尔传……３ 顽劣的学生
３ 顽劣的学生
关于温斯顿·丘吉尔出生的另一种说法是，他的母亲，美丽、活泼而又十分贪玩的珍妮，不听家人的劝告，在温斯顿出生的当晚，仍坚持参加了马尔巴罗公爵在布伦海姆宫举行的舞会。舞会中间珍妮突然感到阵痛，被人们扶到大厅旁边一个临时女更衣室里，在一大堆女客人们的大衣、帽子和毛皮围脖中间生下了温斯顿。这个早产儿大声地哇哇直哭，显得活力盎然，使初做母亲的珍妮感到自豪和喜悦。
为了照看小温斯顿，家里为他请来了一位名叫伊丽莎白·安·爱维莉丝特的中年保姆。爱维莉丝特太太是位生性和善的妇女，她一直照料着温斯顿，跟着丘吉尔家一起去伦敦，赴爱尔兰；后来还照顾温斯顿的弟弟约翰并兼管家务，直到丘吉尔兄弟长大成人。温斯顿亲昵地称她为“爱姆”。小时候照料他的是“爱姆”；在他上学之后经常写信给他问寒问暖的是“爱姆”；他在学校遭鞭笞后爱抚他的也是“爱姆”；爱维莉丝特太太的慈爱深深地留在温斯顿的记忆里，很多年以后还念念不忘。
7岁那年，温斯顿·丘吉尔被父母送到位于阿斯科特的一所名为圣乔治的贵族子弟寄宿学校去读书。这所学校的条件相当好，每班只有10个学生；校园内有豪华的游泳池，宽大的足球场和板球场，甚至还装有在当时很少见因而十分新奇的电灯。因为是专为上流社会教育子弟而开办的，所以所有的设备以及师资都是第一流的，学费自然也特别贵。主持校政的是学校的创办人、高派教会的一名年轻牧师雷夫·H·W·斯尼德——基纳斯里，教育方式极其刻板，方法非常严厉。丘吉尔认为：“它们的残酷甚于内务部所设任何感化院中所能忍受的责罚。”
温斯顿经常看到，学校每月至少有两三次将全体学生召集在图书馆里，看少数犯了过错的学生被班长拖到隔壁的房间里挨打。他自己由于性格倔强，当然也逃不掉类似的遭遇。但他决不屈服，极力反抗，在挨打时拼命哭叫、踢打，有一次甚至把校长的硬草帽踩得粉碎。他心里非常痛恨这里的一切，十分怀念自己家里那种自由自在的生活。
学期结束时，从学校发的成绩单看，他的历史和地理学得较好，其他功课则都较差。学校给他下的评语是“淘气”，“贪吃”。对他关怀备至的爱维莉丝特太太在他身上发现了多处受虐待后留下的伤痕，并喊他母亲也来看了。鉴于在阿斯科特的生活使温斯顿的健康受到损害，后来根据家庭医生罗伯逊·罗斯的建议，将温斯顿转学到布雷顿一所由汤姆逊两姐妹办的学校中学习。
新学校里的环境要宽松得多，尽管温斯顿·丘吉尔执拗、倔强的性格依旧，仍然是学校里最不守规矩的学生，但他再也不用担心受到体罚了。学校里开设了英文、法文、历史、古典文学以及绘画等一些比较正规的课程，此外还组织学生开展骑马、游泳和跳舞等活动。由于心情愉快，少受拘束，温斯顿在布雷顿学校里的学习有了较大的进步。在这一期间，1886年3月，温斯顿生了一场大病，因患感冒而转成肺炎，一度高烧不退，甚至有生命危险。他的父母闻讯后迅即赶来看他时，他已是神志不醒，奄奄一息了，经过抢救才脱离危险。又进行了一个多月的精心治疗，他的病才逐渐痊愈。这场大病使他初次对人生有了较深的体验。
1888年3月，他13岁多时结束了在布雷顿的学习。父亲伦道夫打算将他送到哈罗公学去接受进一步的教育，为他将来进大学深造打基础。本来温斯顿应该被送到伊顿公学去读书。因为在英国，达官显贵家庭出身的子女，一般都根据其家庭地位按照约定俗成的惯例到相应固定的贵族学校学习。丘吉尔家族的子女通常都是进入全国最好的伊顿公学；伦道夫本人就是伊顿公学毕业的学生，他本来更愿意将温斯顿送到自己的母校去上学。但因为温斯顿不久之前才患过肺炎，医生认为他肺气弱；而坐落在丘陵地带的哈罗公学，对于一个肺有毛病的孩子的健康，无疑会是大有好处的。好在哈罗公学被社会公认为是除伊顿之外的几所公学中最好的一座；或许直到今天也仍然如此。
进入哈罗公学之前，温斯顿必须参加一次入学考试。校方希望通过考试，了解一下他在希腊文、拉丁文、英文、历史、几何和数学等方面的学习程度。但他在临考时似乎过于紧张，所以发挥得不够好。尤其是他不喜欢的拉丁文课程，在考试时需要他把一段拉丁文翻译成英文；当时他却头脑发蒙，仿佛一片空白，在2个小时中只在考卷上写了一个字，加上括弧，又用墨涂上，再打上一些点；结果交了白卷。此外，他的数学成绩也很差。尽管如此，他还是被学校录取了。因为对他来说，入学考试充其量不过是走走过场，哈罗公学的年轻校长韦尔顿博士显然不会将地位显赫的伦道夫勋爵的公子拒之门外。
丘吉尔后来在回忆这段生活时写道：“我刚满12岁便走进冷酷的考试领域，这对我是一种很大的折磨。我愿意参加历史和英文测验，在主考方面却偏重拉丁文和数学。而这两门功课，我几乎都不能给以满意的答案。”因为考试成绩差，他被编在成绩最差的一个班中最末的一个组。同时，因为他的姓名字母的位置靠后，他在学生名册中的排名以及点名时排队的位置也靠后，成为引人注目的倒数第3名。
温斯顿在哈罗公学期间的学习成绩很差，也几乎一直是倒数第几名。虽然经典语言是一门主课，但他固执地不愿学习拉丁文。他一向对自己不感兴趣的学科不愿花功夫，成绩自然也好不起来。而且他性格孤僻，落落寡合，自制力很差，不能遵守学校制定的行为守则。为此校长曾给予他警告处分，而他竟敢公然表示反抗。校长说：
“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满。”
温斯顿立即针锋相对地回答说：
“而我，先生，也有非常充分的理由对您表示不满。”
温斯顿的这种状况使得他的父母大伤脑筋，老师们对他的行为表现也很不理解，只有他的美国外祖父伦纳德·杰罗姆对他表现出豁达的乐观。老杰罗姆说：“让他去吧！男孩子在找到了可以显示才能的场合后，自然会变好的。”的确，认为温斯顿迟钝、低能的人其实并不真正了解他。对自己爱好的学科，比如历史，他充分地显示出足够的学习才能，也能取得优异的成绩。此外，在哈罗时就可以看出，他继承了父亲的非凡记忆力。他非常喜爱著名历史学家麦考利的作品；有一次，他背诵麦考利关于古罗马的一本书，背了1200行竟然毫无差错，令老师和同学们为之惊叹不已。他还能大段大段地背诵莎士比亚作品中的台词；当老师在讲课时引述《奥赛罗》或者《哈姆雷特》有了误差时，他总能发现并加以纠正。
哈罗公学中令温斯顿喜爱的东西还有体育和军事训练。他在学校里可以参加步枪队接受操练和射击训练；步枪队有时还组织学生进行以别的学校为假想敌的战斗演习或战术拉练。他还积极投入其他体育锻炼，练出了很棒的骑术和游泳技能。而他取得最大成功的体育项目是击剑，并在一次公学比赛中取胜，赢得了银质奖章。
像温斯顿这样大年龄的孩子，自然也免不了有调皮捣蛋的时候。有一次，他弄坏了学校附近一座空房子的几扇窗户，被抓住之后他挨了校长一顿鞭打。还有一次，他不慎将一位名叫艾默里的高班学生推入游泳池中。艾默里个子不大但身体强健有力，从游泳池里爬起来后找温斯顿算帐，温斯顿被迫向他道歉，还说了些“我爸爸是个大人物，可也是个小个子”之类好听的话。根据学校发的学生报告单上的评语，温斯顿“并非有意惹事生非”，但由于他的性格所决定，他总是免不了惹麻烦。他从来不能很好地遵守学校规定的纪律，也难以完全适应学校设置的课程和考试制度，成绩一直上不去，因而进大学深造的希望十分渺茫，使他的父母为他将来的出路十分操心。
那个时代，贵族出身的青年男子所学的专业中最令人羡慕的是神学、法律和军事。因为前两项专业都需要掌握大量的经典著作和古典文学作品，而经典语言拉丁文是温斯顿最薄弱的环节，由此看来，最适合温斯顿的专业只能是军事了。好在温斯顿自小就对军事饶有兴趣，喜欢玩打仗的游戏，7岁起就长期摆弄1500个锡兵组成的部队，把它们摆成各种战斗阵式，独出心裁、花样翻新地设计调兵遣将的方案。有一次，温斯顿正在房间里和弟弟约翰玩打仗的游戏，父亲走进来看见了，就问他说：
“你将来想干什么？”
“当兵，那还有说的！”温斯顿毫不迟疑地回答。
综合考虑了种种因素之后，温斯顿的父亲伦道夫勋爵决定让他将来投考桑赫斯特皇家军事学校。为此，温斯顿在哈罗转入了被其他同学嘲之为“笨蛋的乐园”的军事专修班，为将来投考军校作准备。温斯顿在哈罗公学的学习生活很快就将结束了。
丘吉尔后来在《我的早年生活》中回顾这段