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纪晓岚对袁枚的文才颇为钦佩。他在《阅微草堂笔记》里，常常提到他。
袁枚未任知县之前是在翰林院任职。有一年他被任命为纪晓岚家乡河间府的试官。行前，袁枚对纪晓岚说：“久仰贵地文风高尚，这回可以领教。”
纪晓岚说：“敝地三尺童子皆能应对，袁大人到那里便知道了。”说罢，笑将起来。
袁枚知道纪晓岚吹牛，可是到河间府主持府考，生员的文章的确做得不错。这里的人好客，当他离开时，生员们都来送别，依依难舍。袁枚被感动了，分手时感慨地说：“承蒙诸位厚爱，不胜感激，没有别的相赠，我们做个对儿留作纪念吧！”
他望着城内的双塔，吟道：双塔隐隐，七级四面八角。
那些送别的生员，敬慕老师，沉浸在离情别绪之中，哪有心思应对。袁枚也急着赶路，没有耽搁，即刻告辞而去。走了一段路，回头一看，那些送别的生员，还站在那里，远远地向他挥手。
回到北京，纪晓岚便问他感受如何？袁枚说：“贵地民风朴实，热情大方，人才济济，确是不错。只是临别时我出一联，要他们属对，他们却没有对出来，不过，待我走远，他们还站在那儿，向我挥手致意。”
纪晓岚问他怎么回事，袁枚就把经过讲了一遍，说他们只是摇手不语，表达惭愧之意。纪晓岚听了大笑起来，袁枚忙问为何发笑？纪晓岚笑道：“袁大人，你这主考当得太糊涂啦，俗话说，‘师傅不明弟子浊’，你不定取了些什么样的学生？”
袁枚不解其意。纪晓岚说道：“门生们早对上了，你这先生竟不知道？”
袁枚问：“他们对出了什么，我怎不知？”
“他们向你举手示意，就是对出的下联。他们答的是：‘孤掌摇摇，五指三长两短’。”
袁枚佩服地说：“好啊，你真是随机生词，出口即是文章啊！”
袁枚本想借此事奚落一下纪晓岚，没想到让他这样逃脱了。转而又生一计，向纪晓岚一本正经地说：“在河间府，听得纪姓声誉甚好，贵族一定是户大人多吧？”
“不错，确是户大人多，仅本支即有数百家。”纪晓岚见他谈起家常，随口答道。
“既然人口如此众多，但不知有当王八的没有？”袁枚说完，笑嘻嘻地看着纪晓岚。他这爱开玩笑的劲头，可以说与纪晓岚旗鼓相当。
纪晓岚一听也笑起来，心想这家伙想拿我寻开心，不给你点厉害，你不知道辣椒是辣的。就将计就计，很随便地答道：
“树林子大了，什么鸟都有。这么多人也许有哇！”
袁枚见这次把纪晓岚噎住了，暗自得意，笑微微地看着纪晓岚。不想纪晓岚接着反问一句：“府上想来也户大人众吧？”
一听这话，袁枚知他要反唇相讥，立刻谨慎起来，回答他说：“是呀，敝族也是人口繁多。”
“那么多人，但不知有不当‘王八’的没有？哈哈哈！”纪晓岚说着笑了起来。
这句话问得太刁啦，如说有不当“王八”的，那就是有也不多；如说没有，那就都当了“王八”了。使袁枚无所答对，只是摇头苦笑。最后自我解嘲地说：“你这张嘴，确实厉害，半点不饶人啊！”
对袁枚来说，当然糊不住他。不过，纪晓岚这一对句，确系贴切自然。后来两人提起此事，都忍不住发笑。
传说中，还有他与袁枚侃“偏题”的故事。
一次，纪晓岚与袁枚等几位朋友相聚，难免涉及风流事。其中一人突然发问：
“妓女这个行当到底始于何时？”
对于这个“偏题”，众人皆缄口不语。他们只晓得现今何处有标致的“校书”可去一乐，哪有心思去管她们的老祖宗！纪晓岚见无人作答，于是清了清喉咙，缓缓道来：
“尧舜禹之时，百姓衣食足，礼教明，自然不会有妓女。只是到了春秋时代，齐臣卫派妇人陪宋臣南宫万饮酒，乘南宫万酒醉之际而捆绑之，此妇人当是妓女的祖宗。否则，良家妇女怎么肯陪人饮酒呢？至于管仲有女闾三百，越王派女子为士兵缝衽，这些女人则是后来的妓女。可见妓女的来历甚是长久。不知诸位有何高见？”
袁枚听了纪晓岚的一篇“妓女考”，有根有据，头头是道，深表佩服，见众人乐于闻听此类“偏题”，又见纪学土不拘宫中礼数，便也来了“性致”，于是大讲一番女色之事：
“惜玉怜香而不动心的，那是圣人；惜玉怜香而心动的，那才是人；至于不知玉不知香的，那简直是禽兽。人不是圣人，哪有见美色而不动心的呢？知道惜玉怜香，这正是人与禽兽的区别。如今世上讲理学的，动辄以好色为戒；难道讲理学的，就能成为圣人吗？道学家说假话又欺人，这与禽兽差不多。世上根本没有柳下惠，谁能坐怀不乱？即使有柳下惠，亦是说‘不乱’，并不说‘不好’也。男女相悦，存在情欲，这是天地生万物的本心。古代卢杞家中无小妾，但他仍是小人；谢安挟妓出游，他终是君子。所以好色与人品无关，大可不必忌讳自己好色。”
有人又问：“何为美色？”
袁枚说：“美色一言难尽。像那种穷秀才抱着家中黄脸婆，自称好色，则令人绝倒矣！”
袁枚于女子美色眼界甚高，在他心目中，女子美色除了皮肤白皙、细腻，面目姣美，还贵在颈如蝤蛴，腰如约束，姿态娉婷。而他之反感小脚女人，即认为她们连站稳都困难，怎么能望其“凌波微步？”
前代道学家曾有“目中有妓，心中无妓”之说。袁枚却自称：“我正相反，目中无妓，心中有妓。”有人奇怪，问其原因，袁枚解释说：
“因为我目中所见之妓，很少为美色者，多不合我对美色的要求，我心中妓的标准，是像西施、王嫱一样的绝色佳人，可惜早已不生于天地之间了。”
方圆实战：不拘儒道，三教九流才趣相通皆是友
纪晓岚来自民间，所以交友中没有“贵重气”。由于他博闻广识，谈吐诙谐，所以容易结交更多的人。更可贵的是，纪晓岚在学术界有“宗师”之称，但从没有架子，儒、墨、道各色人等，他都倾心相交。他与扬州八怪之一的罗聘的交往便是如此。罗聘，字遁夫，号两峰，别号花之寺僧，江苏甘泉（今江都）人，是清代杰出画家金农的弟子。此人好佛学，游踪甚广。画人物、佛像、花果、梅竹、山水，自成风格。在罗聘的画家生涯中，尤以画鬼为“职业”。故当时有“鬼画家”之称。
据说至迟39岁时，罗聘便画鬼，自此一生乐此不疲。
他的老师金农偶尔也画过鬼。乾隆二十四年作的《杂画册》，第一幅便是《山魅林憩图》时罗聘就侍奉在侧。罗聘画鬼不同，他触及现实，气画便是八幅。当时说鬼写鬼之风大盛，蒲松龄的《聊斋志异》已开始风行，南京的朋友袁枚也正在撰写《子不语》，北方的纪晓岚又不断有说鬼之作。在这样的大背景下，罗聘便自称他的眼睛发蓝，能够白日见鬼，于是有鬼画示人。白日见鬼之说，可能是偶尔闲谈，传说起来便神乎其神，文人种种笔记传之甚详，列为异事。于是传说中之罗聘仿佛双眼如欧洲人，而行为又仿佛巫人。200年前巫人混钱，收益不在著名画家之下，罗聘晚年倘若一直坚持说白日能够见鬼，愚夫愚妇自然会送银子给他请他驱鬼，不必卖画求人了。问题是文人渲染，不可全信。
罗聘的画中，以八幅《鬼趣图》最为轰动，它展示了如下画面：
第一幅：满纸烟云，烟云中隐约可见鬼之狰狞面目及其肢体。
第二幅：尖头胖鬼前行，着的短裤；带着帽子的瘦鬼，在后紧紧跟随。
第三幅：一个穿戴华美但是面目可怖的鬼举着兰花向女鬼耳语，女鬼着红衣。一个白帽无常拿着扇子在旁边谛听。
第四幅：一个矮鬼扶杖坐地，旁立一红衣小鬼小心翼翼地捧酒瓮，随时听从召唤。
第五幅：一瘦长鬼，满头绿发，凶恶地伸出长手，在捕捉一未见之人或物。
第六幅：前行为两个惊慌失措之小鬼，一面跑一面回头张望；后面则为一形象丑恶之大头鬼。
第七幅：鬼在旅途，张伞匆匆前行，前前后后尚有数鬼。
第八幅：两骷髅直立，相互交谈，颇见姿势。背景为枫林古墓。
这八幅画究竟画的什么，罗聘只说了一个“趣”字。趣在何处？他没有写出第二个字作出解释。显然，这样的画一不便卖钱，二也不便送人，只是作为花之寺僧对艺术的一种理解，内心情绪的一种寄托。乾隆三十六年，他在北京时常以此画示人。
乾隆三十六年北行，是他首次入京，是年39岁。入京后第一个接待他的是钱载，后来的达官大儒见到罗聘往往是在钱载的木鸡轩。钱是浙江秀水人，长罗聘25岁，是金农的朋友，此时在京任内阁学士，在南书房行走。钱与金农相熟是因为乾隆元年，两人均在京应博学鸿词试，两人均是浙江推荐的地方名人，后来大家都未中选而南返。金农潦倒，病死扬州萧寺，而钱载春风得意。得意人照顾一下老朋友的学生，让他的画在京师能打开市场，也是情理之中的事。当然，当时在扬州讲学的蒋士铨也向京中介绍罗聘，盐商江春等人需要与京中大儒往来，推举正当盛年的罗聘作为中介，也是意中之事。
罗聘在京当时住在万明寺，他送给钱载的画是《探梅图》，图中绘高士山中访梅。钱载到庙里看望罗聘，他欣赏梅画却不大欣赏鬼画。他在木鸡轩招待罗聘喝酒，在《鬼趣图》题诗中说“曷不学阮瞻”，又说“愿君思公麟”，他是老前辈，劝晚生画点仙佛人物与文人逸士，何必画鬼。钱接近皇帝，处处正统，小心谨慎，对后辈的忠告明显是怀着善意的。
但出于罗聘的意料之外，引起轰动的正是这一组鬼画。当时的公卿大夫知道扬州有个善于画鬼的人物在京师，有机会便想见见面。按照当时文士聚首的一般习俗，画人为贵客作画，而贵客则在画人的画页上题句。如果罗聘很认真完成了贵客的嘱托，受邀上门作画同时接受一点银两礼品，当属意料中事。
当时经过钱载，接待罗聘官阶最高的人物是英廉，当时是内务府大臣，二品衔。英是满族人，在江南做过官，对南方文化情有所钟，他在他的独往园招待过罗聘，并留罗氏在园中小住。英廉重阳待客，在园中登高，有诗记事，客人中有罗两峰的名字，尽管是敬陪末座，但可见这位宫中重臣对布衣画人是够尊重的。此人日后担任东阁大学土，直隶总督，是位炙手可热的人物，他欣赏罗聘，诗集中两次忆及招待包括罗聘在内的诸人的情形，可见对罗氏人品与画品都有很好的印象。
在罗氏结识的官员中，最为欣赏《鬼趣图》的当数钱大昕与纪晓岚。钱大昕当时任少詹事，是个闲职。他在图上题句是：
六趣理本同，执著相互笑。
奇诡到笔端，似闻诶出纠。
书家草圣难，苦心世算料。
日敢室尔防，一任梁闲啸。
他的分析不局限于画面，认为这是画家会心之作，以奇诡之笔，绘见所未见景象，就像书家平日作楷书，忽然以狂草示人，是一种奇笔。应当承认，这种分析是很有见地的。纪晓岚当时刚刚在《四库全书》总纂的位置上坐定，他是读书极多的学者，也写神鬼故事的笔记，他的长篇题句开宗明义就是“文士倒好奇，八极思旁骛”，认为他的文字与罗的画相得益彰，接下去的题诗是：
万象心雕镂，抉摘到邱墓。
柴桑高尚人，冲澹遗尘虑。
及其续搜神，乃论幽明故。
岂曰图神奸，将以资禁御。
平生意孤迥，幽兴聊兹寓。
此画谁所作，阴风生绢素。
日后罗氏远出，随身便带着他的《鬼趣图》作为他的标志。遇见名流，便展图请人题咏。据种种笔记载录，先后题咏者近百人。
题句者差不多都在说：鬼即是某些人，某些人其实便是鬼。人与鬼共同生活在这个社会里，人所以产生种种苦难都是因为鬼太多，害得人不得安宁。人不能识鬼便有惶惑，但是一旦看出鬼的原形，便要笑破肚皮：装得人模人样的鬼的本相，原来如此，便觉得十分有趣。这样的画显得太尖锐了，难怪生于徽州而长于扬州的程晋芳，本年刚中进士在吏部做官，用一枝很谨慎的笔在画幅上题句说：“斯图即奇特，洗手勿轻试”，劝他不能再画了。
许多今日漫画家都认为，《鬼趣图》开日后中国漫画之先河，这一组画完成于大兴文字狱的乾隆时代，作者的才华与胆识都是十分可贵的。罗聘的前辈纵然对时弊有所触及，但没有一位能像罗聘这样尖锐与大胆，八怪诸人中，罗氏可谓青出于蓝而胜于蓝了。
罗氏在北京、天津逗留三年，告别时不画鬼了，画了一幅《归帆图》，请朋友题咏。题咏者六十余人，其中多朝臣大儒。
回到扬州以后，关于白日见鬼一节，传闻种种。有的说，小东门的关帝庙的关爷磨刀，要问弥陀巷的罗先生鬼在哪里；还有的说，城隍老爷也怕罗聘，治下的小鬼不见了，还要请罗先生帮助寻找呢。
据说大文学家袁枚晚年，曾请罗聘为他画像。此像罗聘说是袁枚，而袁枚家人都说不像袁枚。双方争执起来。但袁枚却十分喜欢这幅经过艺术加工的画像，并发表了一番通达的高论，为两峰开脱：我有二我。家人眼中的我，是一我；两峰画中的我，是又一我。说画不像我，或许我本貌本该如此，而当初老天生我时出现误差；又或者今生的我不是此貌，而前世、后世的我，怎知不是此貌？所以这是两峰舍近图远，画我前世与后世。此像放在家里；家人会把它误为执炊之叟、卖浆之翁，拉杂摧烧之。此像若藏在两峰处，必与其《鬼趣图》及老师金农像一起供奉，这是二我之一我的幸运。所以此图就由两峰代存，让天下认识我与两峰的人，一起观赏。于是，此图存于两峰处。
方圆交友之道三：休与小人�