在杜正伦出入太子宫的同时，于志宁也活跃在太子宫，他也是李世民身边的红人。当李世民还在南征北战时，他就跟在李世民身边，与殷开山等人一起参赞军谋。李世民被封为秦王后他依然跟随，同时兼任文学馆学士。
贞观三年，于志宁升任中书侍郎（正四品），李世民依然恩宠有加。有一天李世民召集重臣内殿欢宴，宴席还没开始，李世民环视一周，忽然发现少了于志宁，于是就问道：“于志宁干什么去了？难道不知道有宴会吗？”这时有人提醒李世民：您召集的都是三品以上的官员，于志宁是正四品，所以没来。
原来如此，把这茬给忘了。
如果换作别的皇帝，这件事就算过去了，可偏偏他是李世民，历史上最会当皇帝的皇帝。李世民当即下令：按照宴席的标准给于志宁提前单开一桌。同时加授散骑常侍，从今以后他就是从三品了。等等，别忙着谢恩，话还没说完，同时委任你代理太子宫左庶子，明天就到太子宫报到。
什么是恩宠？恩宠就是请你白吃一顿大餐，然后吃完饭告诉你，你又升官了。
与委任杜正伦时相同，在于志宁上任太子左庶子之前，李世民也语重心长的交代了一番。李世民嘱咐于志宁一定要辅佐太子走正道，别让邪僻占据了他的内心，一定要用心辅佐太子，日后封赏皇帝自有安排。
带着皇帝的嘱咐，于志宁走进了太子宫。他的目标是将李承乾领上正道，遗憾的是，这个目标没有实现。
不过，尽管李承乾不长进，但并不影响于志宁受到李世民的赏识，因为于志宁已经竭尽了全力。
为了教导李承乾，于志宁独自编撰《谏苑》二十卷，这二十卷《谏苑》编者于志宁一人，读者李承乾一人。在民国初年，也曾经出现过一份只供一个人阅读的报纸，编者袁克定（袁世凯长子）等数人，读者袁世凯一人。
与袁克定的报纸不同，于志宁劝诫李承乾向善，袁克定诱导袁世凯称帝。同样是给一个人看的读物，两者却判若云泥，一个在天，一个在地。
于志宁的专著没有感动李承乾，却感动了李承乾的父亲李世民。李世民闻之大悦，赐黄金十斤、绢三百匹。贞观十四年，任命于志宁兼太子詹事（太子宫主管）。贞观十五年，于志宁因母亲去世解职，不久起复本官，然而仍旧不断上表请求按照儒家传统为母亲守丧三年。
此时已经离不开于志宁的李世民只能夺情（不准官员为父母守丧），派出中书侍郎岑文本到于志宁家中传口谕说：“忠孝不可两全，我儿子需要人辅佐，你得回来帮他。”
谁都可以走，老于不能走。
不能走的于志宁并不孤独，因为他不是一个人在战斗！
在他的身边还有一个志同道合的战友，这个人就是张玄素。
张玄素，素有清名，为官深得民心。隋朝末年，张玄素出任景城县户曹，适逢窦建德攻陷景城，张玄素不幸被俘，即将被窦建德砍头。就在此时，意想不到的事情发生了，居然有数千老百姓痛哭流涕地为张玄素请命，甚至有人愿意替张玄素去死。
这是为什么呢？
为张玄素请命的老百姓说道：“这人很清廉，你今天要是把他杀了，就会自毁声誉。大王你想当皇帝，就得对他以礼相待，不能乱杀。”
群众的眼睛是雪亮的，群众的口碑也高于一切奖杯，有老百姓如此为张玄素请命，窦建德立刻对张玄素刮目相看，当场将他释放，并且委任为治书侍御史。
然而窦建德的任命却遭到了张玄素的拒绝，理由是皇帝杨广在，忠臣不事二主。闻听此言，窦建德没有勉强，直到杨广身死江都的消息传来，窦建德才重新征召张玄素出任黄门侍郎，这一次张玄素应召。
窦建德被荡平之后，张玄素出任景城都督府录事参军，逐步有了不小的名声。这个声名也渐渐传到了李世民的耳中，等到李世民即位，张玄素得以征召，答对得体，当即被李世民委任为侍御史，不久升任给事中（御前监督官）。
升任给事中只是张玄素履历中的一小步，不久之后他就因为一次进谏深深打动了李世民。
贞观四年六月二十二日，李世民下令整修洛阳宫殿，以备巡视。在李世民看来，这只不过是一次再简单不过的诏令，皇帝预备巡视，提前整修宫殿有什么不可以呢？然而偏偏就有人说不可以，这个人就是张玄素。
张玄素的理由其实很简单，归纳起来就是劳民伤财，容易生变。张玄素的一番劝诫说的李世民浑身不自在，李世民问道：“你的意思是我跟炀帝、桀、纣王一样了？”张玄素说：“如果陛下还坚持仓促之间修复洛阳宫殿，那么结果会跟炀帝一样，天下大乱。”（若此殿卒兴，所谓同归于乱）
“天下大乱”在别的皇帝听来或许只是危言耸听，然而在李世民听来却是逆耳忠言，因为他正是从天下大乱中走来，他明白天下大乱对王朝意味着什么。李世民叹息道：我不思量，遂至于此。当即下令停止修复洛阳宫殿，同时赏赐张玄素彩缎二百匹，以资鼓励。
在这之后，张玄素不断升迁，后升任太子少詹事，不久转任太子右庶子。在接下来的几年，他将一直在太子李承乾身边效力，他渴望与于志宁一起为李承乾保驾护航，然而最终却发现，原来这是一个不可能完成的任务。
贞观十三年，鉴于李承乾热衷游猎荒废学业，张玄素上书讽谏，对李承乾进行了苦口婆心的劝导，其中一句十分经典，“慎终如始，犹惧渐衰，始尚不慎，终将安保！”，这句话值得历代太子铭记在心，只可惜李承乾太子依旧没把张玄素的上书当回事，同杜正伦和于志宁的话一样，它们都是风字辈的，一阵风而已。
屡战屡败，是结果，屡败屡战，是精神。现在张玄素对待李承乾也拿出了屡败屡战的精神，一次不行，两次；两次不行，三次，总之要说到你回心转意为止。此后不久，张玄素又上书了，讽谏的重点依然是游猎，这一次张玄素的话依然苦口婆心，依然用心良苦，然而这样的金玉良言在李承乾那里还是风字辈的，刮过了，天空了无痕。
写到现在，杜正伦、于志宁、张玄素一一亮相完毕。这三个人都是李世民为李承乾千挑万选的人才，倘若李承乾成器，三人得一人足矣。遗憾的是，李承乾偏偏不成器，三人纵使披肝沥胆，也改变不了最后的结局。
或许很多人会问，为什么被李世民寄予厚望的李承乾会不成器呢？这就回到了我之前的提法：一，小时了了大未必佳，二，李承乾遭遇了过早的成人化教育。
过早的成人化教育让李承乾懂得了父皇和大臣们对太子的要求，也知道他们所要求的道德标准。因此每次李承乾临朝视事，必言忠孝之道，宫臣有人进谏，李承乾就会先揣摩进谏人的心态，然后正襟危坐，做出一副虚心倾听的样子，时不时还要做出引咎自责的姿态。有李世民的遗传基因，再加上后天老师的教育，李承乾的智商和口才都是一流的，群臣在他面前一般都讨不到便宜，只能忙于应答，然后诚惶诚恐的离去。时间一长，李承乾在群臣面前就树立了圣明的形象，至于圣明形象的背后，没有人知道是什么。
西方哲学家说，人都是有两面性的，而李承乾就是双面人的典型。在朝堂上他是圣明智慧的皇太子，在私下里他却是有着各种嗜好的准问题青年，他的人生就是在圣明皇太子和问题青年之间不断切换。如同一个硬币的两面，一面是花，一面是字，或许李承乾也在疑惑，自己究竟是花，还是字，抑或花字都不是。（硬币立起来，花非花，字非字！）
李泰向左，李承乾向右
龙生九子，性格迥异。
就在李承乾在东宫小天地享受堕落年华时，魏王李泰却从未停止追赶的脚步。在这几年里，李泰一方面忙于编撰鸿篇巨制的《括地志》，一方面忙于招贤纳士，扩大名声。经过几年的努力，成绩非常明显，父亲李世民给这个时期的李泰打上了大大的一个“优”。
贞观十四年正月十六日，李泰家宅上下欢喜，这一天家中来了一位极为重要的客人，客人的名字叫李世民。
古往今来，皇帝家庭贵为天下第一家庭，然而第一家庭因为有了第一两个字就与普通家庭有了极大的不同。普通家庭父亲到儿子家串门抬脚就进，不需要什么废话。而第一家庭的皇帝父亲到儿子家串门，那就不是普通的串门了，而是圣驾亲临，是有特殊意义的。这意味着皇帝父亲很看重你，很喜欢你，换句话说，你在政治上很有前途。
现在，皇帝父亲李世民来到了政治上很有前途的李泰家宅，表面上是为了看看儿子的居住环境，实际上却是为了给李泰的脸上再贴上几块金，因为李世民的这次亲临不是空着手来的，而是带来一个大大的红包。
这个红包很大，赏赐范围很广。李泰家住长安城里的长安县延康里，因此李世民给李泰的红包就重重的砸在了长安县的上空。
李世民在李泰家中宣布：赦免长安县死刑以下所有囚犯，托魏王李泰的福，现在你们自由了；免除延康里居民今年所有赋税，托魏王李泰的福，今年你们所有收入都是自己的，政府一分不收；按等级赏赐魏王府官属以及延康里老人，托魏王李泰的福，你们每个人都有红包。
宣布完毕。
用皇帝的酒浇李泰的块垒，父亲厚爱如此，李泰内心怎会没有涟漪？
就在李世民用自己的酒浇李泰块垒的同时，太子李承乾依然一如既往，问题依旧。唯一的“贡献”就是当了一次张玄素的升迁垫脚石。李世民鉴于张玄素有不断讽谏太子的事迹，特擢升张玄素为银青光禄大夫，品级从三品，同时卸任太子右庶子，转而代理太子左庶子（太子宫政务署长）。
蜘蛛侠说，能力越大，责任越大。而在张玄素看来，官职越大，责任越大，感到责任重大的张玄素从此更加用心，对太子李承乾的讽谏也更加不遗余力。
说起来，也难为张玄素了，有李承乾这样不成器的太子，他需要讽谏的地方实在太多了。
这一年，李承乾几乎不在东宫内坐朝，东宫的官员们几乎已经记不起上次在公开场合见到太子是什么时候，那么李承乾又在做什么呢？
其实什么都没干，就是忙着跟宫内的美女们聊天嬉戏，毕竟对着美女要比对着张玄素那些官员们轻松的多。有轻松的，谁还去找那些厚重的？
时间一长，张玄素看不下去了，再一次上书讽谏，在书中对李承乾又是苦口婆心，又是推心置腹，然而还是没用。你就是把自己掏成了比干，李承乾还是当没看见，眼不见，心不烦。
不过张玄素讽谏的次数多了，李承乾也烦了，这个张老头成天唧唧歪歪干什么，也不管别人受得了受不了，不给他点颜色看看，他还真不知道他是谁。
数天后，张玄素在深夜回家时遭遇蒙面人袭击，蒙面人手持大号马鞭对张玄素进行抽打，几乎致命。《旧唐书张玄素列传》称此次袭击是太子李承乾派家奴干的，不过事后李承乾并没有宣布对该事件负责。敢做不敢当，见了恐怖分子好意思跟人家打招呼吗？
不敢承认的李承乾以为从此张玄素会消停一些，没想到这个老家伙骨头还很硬，尽管挨了一顿暴打，可性格居然一点没改，而且还“变本加厉”。
不久之后，李承乾又一次出格了，居然在东宫内击鼓，而且鼓声很大，传播很广。要知道东宫与李世民的居所只有二十几步，身为太子居然没事在东宫内击鼓玩，成何体统？
急切之下的张玄素什么都顾不上了，直接冲到李承乾正在击鼓的阁子前，要求与李承乾面谈。眼前的李承乾依然温文尔雅，用心倾听，随即做痛心疾首状，当着张玄素的面取下刚才还在击打的鼓，亲手摧毁，并表示下不为例。
多好的太子，从善如流，闻过能改，遗憾的是这只表面现象。
为什么张玄素的讽谏在李承乾身上只收到广告的效果，却看不到疗效呢？原因还是出在李承乾身上。此时的李承乾就如同一个叛逆期少年遭遇网瘾，又是叛逆期，又是网瘾，神仙见了都得耸肩，然后深情地说一句“I'm sorry”。
小时了了大未必佳的李承乾在过早成人化的教育下成了双面人，在二十出头的年纪又遭遇了叛逆期，在叛逆期又有了各种嗜好。这些嗜好常人可以有，而唯独太子不能有，然而越是别人说不行的他偏偏要说行，这就是叛逆期青年的棱角，也是所谓的性格。
过早成人化，双面人，叛逆期，不良嗜好，四者有其一已经足以影响李承乾的储君之位，然而偏偏他兼而有之，这可就要了亲命了。
贞观十五年，李承乾在叛逆的道路上渐行渐远，这一年他更加出格。
为了修建东宫内的宫殿，李承乾征集大量农民充当差役。这一征集便是很长时间，时间长到耽误了应征农民的正常农耕，以至于这些农民错过了这一年的正常播种季节，要想播种，只能等来年了。如此一来，李承乾就犯了李世民最不愿意看到的错误。在李世民的眼中，农业立国，“不违农时”是为政者的红线，而太子李承乾却偏偏触及了这根红线。太子詹事于志宁看在眼里，急在心里，却只能按下暂且不表。
然而李承乾是注定不会消停的，不久之后他就迷恋上音乐，而且是正统人士所认定的那种“淫荡”音乐。估计不是雅乐的范畴，要么很世俗，要么很下里巴人，这些音乐平民百姓可以迷恋，而你，太子，储君，不可以。
针对这两条，太子詹事于志宁上书讽谏，结果毫无成效。
不甘心的于志宁没有放弃，他依然在努力，随后他又发现三件值得讽谏的事情：
一、李承乾宠信宦官；
二、东宫负责驾驭车马的差役已经半年没有轮休了；
三、李承乾没有经皇帝批准居然私自将突厥人达哥友接入东宫密谈。
于志宁又给李承乾上书讽谏，结果这一次情况居然有了转机，李承乾一改平时不管不顾的做法，很快做出了反应，这一次不再是涛声依旧。
这一次是大发雷霆。
大发雷霆之后的李承乾依然不解气�
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