再者，克莱斯特也不大可能沿第聂伯河全线阻止大批苏军部队撤退。
在此期间，苏军最高统帅部一直在不顾一切地拼凑新的部队。西南方面军获得了十个新编师，南方方面军获得了十二个新编师，第26、第37和第38等三个新编的或整编的集团军已从内地调到第聂伯河。马利诺夫斯基指挥的新编第6集团军已在保卫第聂伯罗彼得罗夫斯克以北第聂伯河一线。
到此时为止，东线德军尽管遭到一些挫折，已完成了其任务的第一部分。德军没有打下列宁格勒，也未能与芬兰部队会师，很多敌人逃出了波罗的海和乌克兰地区，但德军已占领了奥尔沙…斯摩棱斯克陆桥，渡过了德维纳河，并已到达或越过了第聂伯河。他们正等待着元首下一步的命令。
希特勒一直打算先夺取列宁格勒，而后攻打莫斯科。他很早就认为应首先夺取整个乌克兰、顿涅次盆地乃至高加索，尔后再从斯摩棱斯克东进。6月30日，希特勒曾着重指出乌克兰和波罗的海在经济上的重要性。一周之后，他提议赫特的第3装甲集群从斯摩棱斯克向东北运动，以掩护李勃的北方集团军群的翼侧；而古德里安的第2装甲集群应向东南运动，进入乌克兰。希特勒的注意力集中在克里木，他把克里木看成是苏联用以轰炸普洛耶什蒂油田的一艘航空母舰。他认为，占领了克里木就可以使德军部队能越过刻赤海峡取捷径入侵高加索。7月19日，希特勒发布了第33号指令，命令中央集团军群只率步兵向莫斯科进军，因为它的装甲部队将分别派往北方和南方。四天之后，即7月23日，凯特尔遵照元首的命令，对策33号指令发布了一个非常乐观的补充命令，命令将赫特的第3装甲集群调到波罗的海，从翼侧包围列宁格勒，任务完成之后，再调回中央集团军群，做好东进至伏尔加河的准备，而赫普纳的第4装甲集群，将与其他部队一起撤回德国。古德里安的第2装甲集群将在乌克兰与克莱斯特的第1装甲集群会合。
在7月23日和26日两次会议上，哈尔德强调必须在秋天对莫斯科发动决定性的突击，因为他本人认为希特勒所提的列宁格勒和乌克兰两个目标在重要性上只是第二位的，并且认为元首的计划最终将使德军陷入阵地战。哈尔德自己已开始对战争的目的和方针产生了怀疑，但为时已晚。希特勒又有了新的主意：他允许包克的中央集团军群在其装甲部队调走之后转入防御，不再使用步兵打向莫斯科，但仅限于此。与此同时，第2、第3装甲集群将暂时撤回进行休整。包克一直极力主张中央集团军群保留其装甲集群，并尽早向莫斯科进军，并在这一点上，得到了古德里安和赫特的大力支持。8月4日至6日，元首视察中央集团军群和南方集团军群司令部，听取集团军群和装甲集群司令官的意见，这些司令官都建议立即恢复对莫斯科的攻势。这一建议与希特勒的意见不符，他拒绝接受他们的建议，并给他的将军们大讲了一通战争的经济学。于是哈尔德试图要约德尔直截了当地回答元首的直接目标到底是军事征服还是经济开发，结果得到的回答是，元首认为两者皆是战争的目的，两者同等重要，不分先后。8月12日，凯特尔签署了一项对第34号指令的补充命令，进一步肯定了在歼灭中央集团军群两翼的敌重兵集团之后，将调用中央集团军群的装甲部队向列宁格勒、克里木、哈尔科夫、顿涅次盆地及高加索发起进攻的意图。其中还特别指出要歼灭基辅以北普里皮亚特沼泽地的敌军集团（这一向是指苏军第5集团军，但事实上也包括苏联其他一些军团）。
8月18日，勃劳希契和哈尔德作了最后一次尝试，表示支持直接攻打莫斯科的意见。他们向希特勒呈送了一份备忘录，阐明了他们的论点。三天后，希特勒又以备忘录作答，拒绝了他们的意见，并责备勃劳希契，说他没有真正负起指挥德国陆军的职责，而是过多地为集团军群司令官们的意见所左右。哈尔德大为愤慨，于是向勃劳希契建议他们一同辞职，但这位总司令对此建议并不热心。
在中央集团军群战线上，古德里安第2装甲集群所属的施韦彭堡的第24装甲军与魏克斯的第2集团军一起，已在南翼与位于斯摩棱斯克与基辅之间哥美耳地区的F·I·库兹涅佐夫的中央方面军的两个集团军进行歼灭战。古德里安由北向南运动，事实上已接近从普里皮亚特河威胁伦斯德特翼侧的基尔波诺斯西南方面军的后方，而希特勒的意图是让第2装甲集群继续南下进入乌克兰。8月23日，古德里安被召到中央集团军群司令部与哈尔德磋商。古德里安对他的装备和人员情况是否能在乌克兰东部进行一次战役之后及时赶回斯摩棱斯克地区并在入冬之前向莫斯科进军表示怀疑，而这正是哈尔德想要听的调子。包克的观点也是如此。于是在这位集团军群司令官的建议下，古德里安与哈尔德乘飞机回腊斯登堡向元首面陈上述意见。根据古德里安的会议记录，他的意见遭到希特勒及其左右的共同反对（当时在场的有凯特尔，约德尔和施蒙特），他说他对第二天哈尔德在听他的报告时勃然大怒感到大为震惊和痛心。哈尔德8月24日星期天晚上写的日记，说法却有所不同，他写道，古德里安为希特勒的论点所完全说服，并且同意了他们的意见，他决心要做给元首看看，他（古德里安）是能为他人所不能为的英雄好汉。显然，正是这个一百八十度的大转弯激怒了哈尔德。希特勒就这样以离间手段，用古德里安这杆“枪”，又一次斗败了哈尔德和陆军总部。于是德国的打击力量被转向南北两方，而不是向东攻打莫斯科。
与此同时，在莫斯科，斯大林也与他的一些主要将领发生了意见分歧。瓦杜丁已卸去第一副总参谋长的职务，就任西北方面军的参谋长，第一副总长的职务由华西列夫斯基所取代。7月29日，在总政治部主任麦赫利斯参加的一次会议上，据朱可夫自己说，他曾建议基尔波诺斯的西南方面军从第聂伯河一线撤退，即使要放弃基辅也在所不惜。这使斯大林大为愤怒，与会者也大嚷“胡说！”朱可夫提出辞去总参谋长的职务，众人顿时抓住话柄驳斥说，斯大林没有他（朱可夫）也一样能行，这意味着要把病中的沙波什尼科夫再召回来躺在床上当总长。于是，朱可夫离开总参谋部到预备方面军任职，而沙波什尼科夫从西战区回来再一次就任总参谋长。不过朱可夫还是大本营的成员。
施韦彭堡的第24装甲军向斯塔罗杜布和哥美耳地区的运动以及歼灭和击溃库兹涅佐夫的中央方面军的师团，都被克里姆林宫看成是从南翼包围铁木辛哥的西方方面军和预备方面军的一种努力。这两个方面军一前一后掩护从西部接近莫斯科的道路。苏军最高统帅部对希特勒放着近在眼前的莫斯科不打而把装甲部队派往南北两翼的这种不合逻辑的意图未能理解，这也是很难怪的。8月14日，用彼得罗夫的第50集团军和戈卢别夫的第13集团军匆促组成了一个新的布良斯克方面军，司令员是叶廖缅科。被歼灭的原中央方面军的残部也划归该方面军指挥。布良斯克方面军的任务是掩护莫斯科防区布良斯克暴露的翼侧。与此同时，由于古德里安的第2装甲集群（当时由施韦彭堡的第24和莱梅尔森的第47装甲军组成）继续南下，布良斯克方面军和预备方面军的第43集团军于8月底奉命向罗斯拉夫尔和斯塔罗杜布方向出击，准备进攻古德里安的东翼侧。
9月7、8两日，哈尔德在南方集团军群司令部安排联合作战计划的各项细节。这项作战计划的目标是夺取基辅，歼灭基辅…第聂伯…迭斯纳河曲之敌。有南方集团军群和中央集团军群两个单位参加。古德里安的第2装甲集群将从斯塔罗杜布继续向南挺进，插向罗姆内和朴里卢基，而中央集团军群魏克斯的第2集团军将从哥美耳向南运动，掩护古德里安的右翼。南方集团军群施蒂尔普纳格尔的第17集团军将把苏军部队牵制在切尔卡司以北第聂伯河的下游，并在河对岸克烈缅楚格附近占领一个桥头堡。克莱斯特的第1装甲集群将从这个桥头堡向北推进，与古德里安的先头部队在罗姆内和洛赫维策地区会合。这些装甲攻势将把他们西面大约六个苏联集团军切断在大河曲一带。与此同时，赖歇瑙的第6集团军将向东运动，渡过第聂伯河和迭斯纳河，进入基辅，并开始歼灭这一大批被包围之敌。
8月19日，波塔波夫的第5集团军在赖歇瑙的第6集团军的强大压力下已从科罗斯田退到第聂伯河。苏军最高统帅部命令不借一切代价守住基辅和第聂伯河一线。然而，南进的古德里安的第2装甲集群和魏克斯的第2集团军已从北面渡过迭斯纳河，在V·I·库兹涅佐夫的第21和波德拉斯的第40集团军之间已经出现了缺口，他们再也不能阻止德军的前进。德军第6集团军向东运动，先渡第聂伯河，接着又在奥斯捷尔渡过迭斯纳河，从西面牵制波塔波夫的第5集团军和弗拉索夫的第37集团军。叶廖缅科曾满怀信心地向斯大林保证，说他能阻止古德里安的南下。可是他的布良斯克方面军以十个步兵师和若干坦克对德第2装甲集群翼侧进行的反突击未能奏效。参加这次进攻的戈卢别夫的第13集团军急速东撤；由于撤得太快，失去了与第40和第21集团军的联系。由原中央方面军残部重新组成的第21集团军调出布良斯克方面军归西南方面军指挥。
至9月9日，德军按计划已取得很好的进展。克蒂尔普纳格尔的第17集团军已渡过第聂伯河，克莱斯特正准备北上在基辅以东约一百五十英里处的苏军后方与古德里安会合。在苏军西南战区司令部，布琼尼和赫鲁晓夫此时察觉到他们处境的危险。据赫鲁晓夫说，西南战区曾于9月11日请求莫斯科批准他们从基辅河曲部向东撤退，但遭到斯大林的断然拒绝。这纯属赫鲁晓夫的说法。9月13日，布琼尼被解职，但赫鲁晓夫未动。这一点本身或许表明赫鲁晓夫并没有象他后来声称的那样大声呼吁或坚持要求撤退。铁木辛哥到处奔波解救危局。他卸了西方战区和西方方面军司令员的双重职务，又到西南战区接替布琼尼司令员的工作。在莫斯科担任总参谋长的沙波什尼科夫显然对大祸临头的一切警告充耳不闻。赫鲁晓夫还说他（赫鲁晓夫）于9月16日自行决定派战区参谋长巴格拉米扬到西南方面军去见基尔波诺斯，实际上是建议他自行撤退。基尔被诺斯拒绝了赫鲁晓夫的建议，并特此事直接报告莫斯科，但沙波什尼科夫也就是说斯大林直到9月17日才同意苏军部队与敌人脱离接触，向东运动，但已晚了不止二十四小时，因为古德里安和克莱斯特已于9月16日在洛赫维策会师，正好到了苏军后方。如果铁木辛哥此时确已到职，赫鲁晓夫的说法就未必全部可靠，虽然有证据表明基尔波诺斯曾命令全线撤退，但结果这一命令却被上级不是西南战区就是最高统帅部撤销了。
9月16日至26日，困守在“基辅大包围圈”最初它长宽各约一百三十英里内的苏军被德军第2，6集团军的步兵所歼灭。9月20日基辅失陷。德军俘虏四十五万人；苏军第5、第21、第37和第26集团军的大部及第40和第38集团军的一部分被歼。基尔波诺斯及其司令部人员的命运不详。因为苏联当时的惯例是保全高级指挥官的安全，所以这些指挥官可能是奉命丢下他们那些倒霉的部队自己逃跑了。根据当时的报道，基尔波诺斯、参谋长图皮科夫及军事委员会的政治委员布尔米斯坚科被打死了，可能是在试图逃跑时被打死的。
西南战区被撤销了，组成了一个新的西南方面军，由铁木辛哥任司令，赫鲁晓夫任政委。起先，这个方面军只指挥第40、第21和第38集团军的一部分以及从南方方面军调来的新编第6集团军。它的任务是堵住库尔斯克至哈尔科夫防线中出现的大缺口。苏军指挥部以投进残存部队的办法构成了一条绵亘的防线，这就使施蒂尔普纳格尔的德第17集团军在它再次向马利诺夫斯基的第6集团军挺进时（该集团军在不久前的败仗中损失较小），在波尔塔瓦和克腊斯诺格勒附近受阻。
在黑海沿岸，德军第11集团军准备一方面拿下克里木，同时又把苏联南方方面军赶向东。第11集团军司令朔贝特由于他的轻型飞机降落在布雷区上遇难。接替他的曼施泰因只部署了汉森的第54军攻打克里木，而其余部队与罗马尼亚第3集团军一起向东运动，渡过第聂伯河，沿亚速海海岸追击正在撤退的苏联南方方面军。防守克里木的是苏第51独立集团军，由前波罗的海西北方面军和中央方面军司令员F·I·库兹涅佐夫指挥。彼烈科朴地峡只有五英里宽，是进入克里木的通道，苏军部队在此作了纵深防御的部署，他们利用四十英尺深的鞑靼壕，一道道旱谷以及许多鞑靼穆斯林的坟墓，作为障碍物或观察所。其他地方的地形不够隐蔽，地峡东面的锡瓦什湖是一个盐碱沼泽，既难于徒涉，使用强击舟水又太浅。在这一狭窄的战线上，德第54军于9月24日发起的进攻因兵力不足而告失败。曼施泰因也无力增援第54军，因为第11集团军余部和罗马尼亚第3集团军正在东面与苏联南方方面军作战，进展非常缓慢。该方面军于9月26日对罗马尼亚第3集团军之一部发动了虽然有限但却是有力的反突击。罗军有溃散的危险，不得不由德军山地部队和党卫军的近卫师助一臂之力。
克莱斯特的第1装甲集群于10月6日把番号改为第1装甲集团军。它刚在基辅得胜，即受命南下，插入苏南方方面军的后方。南方方面军于10月5日换了一位新司令员切列维钦科，当时它的编成内有第12、第18和第9集团军。克莱斯特从他在第聂伯罗彼得罗夫斯克的集结地域渡过萨马拉河，向南运动到切列维钦科部队的后方，于10月6日在亚速海之滨的奥西片科附近与第11集团军会师。苏军第18和第9集团军一部被围，德军俘虏十万六千余人。第18�