第一类问题之一，并且也许是促使丘吉尔匆匆地赶到莫斯科去的一个问题，就是保加利亚停战协定的问题。俄国人曾经建议，准许保加利亚人保留他们在战争中所占领的色雷斯和马其顿领土的一部分或全部。等丘吉尔抵达莫斯科三天后，盟国政府才向保加利亚人提出最后通牒，要求立即撤出这些地方。人们很有理由从促成苏联改变原来立场的这件事中看出丘吉尔的手法。
可是取得斯大林的同意是非付出代价不可的。英、美、苏三国政府关于把巴尔干国家分为俄国和英国活动范围的谈判，从1944年5月起一直拖延下来，没有取得正式的书面协议。这时，丘吉尔急于想逼俄国人作出决定，因为他相信如果没有某种明确的谅解，俄国人可能会利用停战协定和他们的军事地位把英国（以及美国）的势力从整个东南欧排除出去。
1944年5月间，俄国人曾暂时同意对巴尔干各国的一种划分办法，即把希腊和南斯拉夫都划归英国的活动范围。可是到10月，形势发生了根本的变化。红军已经在罗马尼亚和保加利亚站定脚跟，最近又进入了南斯拉夫和匈牙利。另一方面，英国在希腊和南斯拉夫的影响还只限于军事联络代表团能对这些国家的游击队组织发挥的一点作用，可能再加上英国对希腊和南斯拉夫两国流亡政府的控制。
丘吉尔和斯大林讨论后所产生的协议，反映了巴尔干地区新的军事平衡。俄国获得保证在罗马尼亚、保加利亚和匈牙利占优势，英国则对希腊事务行使相应的控制权，在南斯拉夫的势力则由英国和俄国均分。的确，他们作了一种奇妙的努力，把这个问题化成了百分比。根据美国外交官员送到华盛顿的报告，俄国在罗马尼亚、保加利亚和匈牙利的势力被规定为百分之七十五至八十，而在南斯拉夫的势力则是各占百分之五十。
当然，这样的假数学忽略了这些国家内部可能发展起来的任何自发的政治动力。假数学可能具有的唯一意义只是：这种百分比可以作为指标，使今后巴尔干各国组成政府，分配亲英和亲俄的阁员名额时有所依据。这似乎可能是丘吉尔和斯大林实际的用意所在，并有助于说明一些问题，例如：俄国人为什么令人费解地竭力要把非共产党的“西方”代表放进他们1945年3月建立的罗马尼亚内阁。
很可能丘吉尔向斯大林提出了这样的问题：如果英国人认为有必要在希腊对全国人民解放军采取军事行动，那会出现什么样的情况。不管怎样，美国人相信英俄双方已经达成了非正式的谅解，根据这一谅解，斯大林将默认英国人认为必要时在希腊所采取的任何行动，英国人则给予俄国人在罗马尼亚“维持秩序”时以同样的自由为交换条件。
最后，丘吉尔再次提出英军在亚得里亚海顶端或者它东面的其他地方进行登陆。仅仅一个月以前，美国人曾在第二次魁北克会议上否决了这一提议，但斯大林却毫不犹豫地表示同意，认为这一行动是值得的。
在斯大林看来，他同丘吉尔做的这项交易似乎是非常令人满意的。由于把希腊和希腊共产党交给丘吉尔去处理，他已经为苏联在罗马尼亚、保加利亚和匈牙利取得了支配地位，以应付英国（或者美国）的外交干扰。1944年11月6日，斯大林在庆祝布尔什维克革命纪念日的一篇讲话中，特意表示出他的满意。他说：“最近同英国政府首脑丘吉尔先生和英国外交大臣艾登先生在莫斯科的会谈应该看作是联合国家阵线十分巩固的一种更为显著的标志，这些会谈是在友好的气氛和全然一致的精神中举行的。”
丘吉尔也可能觉得他已经充分利用了一种很难对付的局面，对俄国在巴尔干的扩张规定了一个双方同意的限度，并为英国在希腊和南斯拉夫取得了立足点。既然斯大林同意英军在亚得里亚海顶端登陆，他就有希望突破美国人对这种行动的顽固抵制，而且，由于把英国军队布置在希腊和南斯拉夫，他可以希望在战后的任何均势中为西方获得爱琴海和亚得里亚海的沿海地区。这样，英帝国的地中海“生命线”就会相当安全了。
既然丘吉尔和斯大林两人都认为这项交易对自己有利，他们就不难在巴尔干各国的问题上达成协议了。然而，波兰竟然是一个比较难于对付的问题。丘吉尔不准备放弃他对波兰流亡政府的支持，部分原因是因为他觉得在道义上有责任支持波兰人，英国当初在形式上——即使不是事实上——就是为了他们而参加战争的；部分原因则是因为他希望看到波兰成为一个对抗苏联的“欧洲斗士”，或者至少不依附于苏联。大概丘吉尔希望和俄国达成的波兰协议，是类似于他所取得的关于南斯拉夫的那种协议：他可能希望在那个国家里的外国势力，大致由东方和西方各占一半。要取得这样一种解决的途径是要设法把在伦敦的波兰政府和卢布林委员会联合起来，实现象这年夏天丘吉尔在希腊和南斯拉夫顺利地促成的那种联合。
10月间丘吉尔到莫斯科去的时候，他随身带有一份旨在取得这种结果的建议，这是米科拉伊奇克在8月间拟订的。米科拉伊奇克的计划主张组成一个共产党占有五分之一席位的波兰内阁——这种比例大概不会使共产党人或者俄国人称心。再则，米科拉伊奇克本人和他在伦敦的同事们都不肯接受寇松线，而这条分界线是斯大林一向坚持的。米科拉伊奇克的建议表示在东部的波兰文化中心和原料出产地必须留在波兰国境以内。根据在伦敦的波兰人中流行的那种对波兰文化中心的解释，这一条件等于说：波兰人只愿意根据两次大战间他们和俄国的边界作些较小的调整。
然而，米科拉伊奇克的计划是一种打开局面的楔子，可以提供重新谈判的基础。丘吉尔和艾登到达莫斯科以后，大概敦促斯大林再会见米科拉伊奇克一次。一俟斯大林表示同意，他们就立即向这位波兰流亡政府的总理发出了邀请，要他前来和他们会晤。因此，米科拉伊奇克于1944年10月12日来到莫斯科，第二天便会见了斯大林、莫洛托夫、丘吉尔、艾登、哈里曼和其他人士。米科拉伊奇克说明他的计划的要点。他说完以后，丘吉尔在讨论中第一个发言，他提出卢布林委员会在新内阁中应该占有较多的代表。斯大林接着说这个计划有两个缺点：第一，它忽视了卢布林委员会；第二，它不承认那唯一可以接受为苏波边界的寇松线。丘吉尔也支持斯大林对寇松线的要求，同时提出波兰在西部可以得到新领土作为补偿的这种前景。
然而，米科拉伊奇克拒绝同意波兰东部领土的任何缩减。在接下去的争论中，莫洛托夫插嘴说，三大国在德黑兰曾经商定寇松线为新波兰的合适的边界。这对米科拉伊奇克是一个突如其来的大打击，他曾经把希望寄托在罗斯福身上。据他了解，罗斯福曾保证支持波兰人对战前波兰东部各省的要求。没有人否认莫洛托夫的话，可是米科拉伊奇克仍然顽固地对抗。在这样面对面的冲突以后，再没有什么可说的了，于是会议没有达成任何协议就结束了。
第二天，10月14日，丘吉尔和艾登会见了波兰民族解放委员会的代表们。他们对于成立一个令人满意的联合政府的意见是，伦敦流亡政府只能占内阁席位的四分之一。这和米科拉伊奇克的提议大相悬殊，无法达成折衷办法。
可是导致最后失败的并不是这个问题。在丘吉尔的谈话中，斯大林表示了他对卢布林委员会的轻视。他并不坚持要使这个委员会成为波兰新政府的基础，仅仅说它应该是一个和伦敦流亡政府平等的伙伴。斯大林真正坚持的是，任何改组过的波兰政府都应该承认寇松线是波兰东面的固定边界，对这一点米科拉伊奇克一直拒绝同意。然而，到谈判接近结束时，米科拉伊奇克也曾作了一次重要的让步。他对丘吉尔说，如果苏联政府肯从寇松线稍微移开一点，让利沃夫和邻近的油田留在波兰的主权之下，他将劝说他在伦敦的政府中的其他成员接受这种解决办法。当丘吉尔把此项诺言转告斯大林时，这位苏联独裁者不为所动。他拒绝把利沃夫留给波兰人，也不肯同意丘吉尔的提议，由米科拉伊奇克担任未来的全国团结政府的总理。
米科拉伊奇克为了谋求达成协议，作了最后的努力。他私下去见斯大林，想要说服他至少把利沃夫留给披兰。可是斯大林却坚定不移。他确曾竭力对这位波兰总理保证，他无意在战后把波兰变成一个共产主义国家。他还提出，只要米科拉伊奇克说服他在伦敦的内阁接受俄国的领土要求，他马上就可以自由地回到波兰，并将受到欢迎，同卢布林的波兰人一起组织新政府。
这似乎是可以达成协议的仅有的希望，但是看来倒不是空洞的希望。米科拉伊奇克显然已经认识到自己处境的冷酷的现实，也许他能说服流亡在伦敦的同事们及时让步。或者丘吉尔希望如此。1944年10月21日发表的官方公报表示出了一种乐观的精神。公报说：
关于如何解决波兰问题已经取得重要的进展，这个问题在苏联和英国两国政府之间进行了仔细的讨论。……这些讨论已经显著地缩小了分歧和消除了误解。对于尚未解决的各点仍在继续进行会谈。
两国政府充分地考虑了东南欧事态的发展。保加利亚停战条件所遗留下的一些问题已达成协议。两国政府同意在南斯拉夫实行一种共同的政策，目的在于……通过南斯拉夫王国政府和民族解放运动的联合，以解决南斯拉夫的内部困难。……
卢布林委员会同时发表了一项公报，语气特别调和。部分内容如下：
这次会议是在相互谅解和友好的精神中举行的，波兰民族解放委员会的代表团在会上宣布，它愿意和来自伦敦的代表们达成协议。……该代表团……在作出这样的声明时强调，它一贯认为自己的基本任务是实现波兰人民的统一，为了这一原则，它准备促进一切真诚的努力，以达到这个目标。……
虽然波兰和巴尔干问题支配了莫斯科会议，丘吉尔和艾登还是找出时间同斯大林扼要地谈了谈欧洲事务中其他尚未解决的问题。他们讨论了德国的前途问题。英国人提出了为法国在将来设在德国的盟国管制委员会中安排一个位置的问题，他们还一致同意应该修改规定土耳其对达达尼尔海峡和博斯普鲁斯海峡权利的蒙特勒公约。然而，由于罗斯福总统不在场，不能对这些问题作出最后的决定。
尽管美国人对丘吉尔和斯大林在巴尔干各国的问题上达成的协议有所怀疑，丘吉尔本人却在1944年10月27日对下院宣称，“这次在莫斯科取得的结果十分令人满意。”他接着又说：“我很高兴地告诉下院，我们和苏俄的关系从来没有比目前这样更密切、更亲近和更热诚了。我们从来没有能举行过这样坦率和友好的讨论，讨论了一些最为棘手并且往往可能是很不易处理的问题。……”关于波兰问题，丘吉尔说；双方对许多困难问题的解决办法已经比以前大大接近，并且表示，希望米科拉伊奇克不久就能再去莫斯科，完成谈判，以便他作为一个所有大国承认的波兰政府的首脑而回到波兰去。
鉴于魁北克和莫斯科两次会议的经过，丘吉尔确实有不少可以感到得意的地方。他本人和罗斯福之间于1944年初出现的紧张关系已经有所缓和；英国已经获得经济援助的保证；它在对日战争中的任务已经比较明确地规定下来；美英之间在对法国和意大利的政策上的长期分歧似乎已告结束。同俄国的关系可以说大致也是如此。双方在巴尔干方面已经取得谅解，对波兰问题的圆满解决也似乎已为时不远了。一切取决于米科拉伊奇克和在伦敦的波兰人：如果他们现在终于接受斯大林提出的条件，盟国关系中最顽固的创痛就可能痊愈。然而，对丘吉尔来说，遗憾的是事与愿违，波兰人之间的事情进行得不很顺利。在他从莫斯科归来后六个星期内，英美之间在意大利、比利时，特别是在希腊的事件上又发生了新的摩擦。
莫斯科外长会议（1943年10月）所产生的四国宣言使美国、英国、苏联和中国对于“在可能的最早日期”成立一个国际组织以维持和平，正式承担了义务。这项宣言主要是在赫尔国务卿的倡议下制订的。在随后的错综复杂的谈判中，美国在四大国里仍然最热心于推进此项成立一个新的国际机构以继承国际联盟的职责的工作。
这有两个原因。凡是记得1918年后美国出现的情况的人，都担心第二次世界大战结束以后美国可能会出现一种类似的反对卷入对外事务的绝对保守的倾向。如果这种绝对保守的倾向出现的话，美国的舆论可能象1920年那样，转而反对参加建议中的任何形式的国际组织。赫尔和罗斯福似乎认为防止这样的结果是非常重要的，而要避免进种危险，最好的方法似乎是在这种绝对保守的倾向出现以前，也就是说，在战争结束以前就采取行动。因此，美国人尽了一切力量加速进行谈判，并在建议有关程序提出计划、组织会议等各方面起了重要作用。
美国人在谈判中特别积极，终于导致1945年6月在旧金山签署了联合国宪章。他们所以这样积极的第二个原因是，他们一心认为成立一个国际组织是一种万应灵药，它在各国之间排难解纷具有奇效。美国的官员和公众都不把国际政治看作基本上必然是一种利益冲突和权力斗争，而倾向于把国际政治当作是，或者至少应该是一种法律上的是非问题，并认为所有的人和国家在维持和平方面的共同利益是这样的明显和迫切，只有心肠冷酷的罪犯才会想到破坏和平。大多数美国人都赞同赫尔国务卿对一个参议员小组的推心置腹的谈话：
所有这些＇国际合作的＇原则和政策都非常有益并符合世界各地自由人民的公道、正义和幸福的观念，因此在几年之内整个国际机构应能相当令人满意地工作。当然，还需要若干年才能改善、扩大或者发展