甘以赤胆蒙身祸，耻于苟安作文豪。 （《蒙祸与苟安》）
在这些类乎“薛蟠体”的口号里，依稀看到李敖未来的发展方向，他的“少有大志”、不逃世思想、反“国民党混子”（国民党棍子）思想、反“国贼”思想、“有话就真说”思想、反“穷酸”思想、“作文豪”思想、“十年如末死，一飞可冲天”思想，十年后，一一都像预言般地出现了；甚至他的“反宗教”思想，也早就伏机在兹。
然而，就在这种慷慨激昂的人生理想抒发的亢奋的同时，李敖却在爱情上经历了一次从自抑到破茧而出的裂变过程，这对他以后的人生道路同样是一个标志。这次爱情奇缘，是李敖的爱读书带来的。
李敖还像往常一样到省立台中图书馆看书，读书倦时，偶一抬头，眼前不禁一亮：
不知何时，自己对面竟坐着一个女孩子，那么清秀、那么可人，仔细一看，依稀在路上见过，好象是台中女中的高中生。李敖生平最喜欢清秀的女人，这女生不但清秀，并且一片纯洁圣洁，令人心灵为之净化，从见她这一次开始，李敖决定为她三十天内不手淫，以示自己的净化，这是李敖一生中绝无仅有的纪录。
少年的罗曼蒂克总是充满过多的诗意和朦胧，加上一肚皮的志向现在才刚刚开始，理智结果往往战胜感情。李敖称这是自己思想上“惨绿少年”时代的爱情观，有诗为证：
多情总难免，恋爱我岂敢，
心地要纯洁，爱情要遥远。
这种爱情观基本上是自抑的，难免多愁善感的一面，有《遐想》诗四首为证：
秋水何茫茫，明月何皎皎，
“记得绿罗裙，处处怜芳草。” （遐想之一）
歪思令我老，惆怅弱此身，
深情将无我，不再动冰心。 （遐想之二）
独坐对秋水，不敢念伊人，
岁月催我老，落魄一流民。 （遐想之三）
独坐对秋水，怆然怀古今，
岁月催我老，灰尽少年心。（遐想之四）
暗恋最苦，在理智与感情中的暗恋尤苦。“罗裙芳草”之喻的确精妙，因为李敖暗恋的那位高中女生姓“罗”。
但爱情岂是能压抑的？过不多久，李敖终于打破了自抑，开始写信给“罗”，过了一段时间，“罗”回了第一封信，此时的李敖，再也无法“不再动冰心”了！
1953年，刚上高三的李敖只念了十几天，就觉得再也无法忍受呆板僵化的中学教育了，特别是与自己在北京所度过的中学生活的残存记忆一对比，这种痛苦的情绪尤其强烈。他认为北京的中学生不像台湾这样呆板、肤浅，缺乏常识与性灵；就主观感受来说，他读的课外书愈多，就愈觉得中学教育不适合一般少年的个性发展，更不要提IQ较高的学生了。中学的教育制度、教授法、师资、课程分配等等都有着极严重的缺陷与流弊。
何去何从？是继续呆在窒息个性的中学，还是与这种教育决裂而保持自己特立独行的个性？
他没费多少犹豫就作出了决定：休学回家！
条条大路通罗马，不读中学照样可以同等学历资格去考大学，殊途同归而又保持自己个性完整，何乐而不为？
北大精神就是“老子不管儿子的精神，”当李敖向父亲宣布了自己的这一决定后，“老子”没有干涉“儿子”，他当时正是台中一中中文科主任，他跑到学校，向教务主任说‘“我那宝贝儿子不要念书啦，你们给他办退学手续吧！”于是，李敖就回家了，在那四面是书的两个榻榻迷大的书房兼卧室里，痛痛快快地养了一年浩然之气，也写了不少文章，包括《从读〈胡适文存〉说起》及《李敖诗集》等。
但父亲虽然同意儿子休学，对他的学习却丝毫不敢放松，于是和黄钟“串通一气”，要李敖到黄钟家补习数学，真是刚出虎穴，又入狮口，每次去补习，李敖都视为畏途，庆幸的是补课没有持续多久，因黄钟的重病住院而告终。
对于一个十八岁时中学生来说，李敖此时的所作所为以及他的学术研究和“薛蟠体”诗，都反映出共同在困学中的努力向上、困学中的自命不凡、困学中的孤独与孤愤。在这种情境中，他结束了中学时代。基本上，这一段生命是痛苦的，毕竟他那时太年轻，没有多少力量突破环境，但他却执着地要突破，苦不堪言但也兴趣盎然。
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1．“气死老子”不低头（1）
一心要入台大中文系，却误入法律专修科，一年后他又自动休学了。
父亲死了，在三千送葬者面前，亲生儿子却大搞丧礼改革，当众一滴眼泪也不掉，于是人们传说说：“李敖将老子气死了！”
1954年暑期过后，十九岁的李敖以高中二年级肄业身分参加大专联考，第一志愿报的是台湾大学中文系。在填报志愿时，他见法律专修科在报名简章中名列台大各科系之一，不明就里，顺便圈选了它。不料考试结果出来，数学考得不好，结果因几分之差之差，进不了中文系；反而进了不想进的法律专修科。
李敖太失望了，比在中学时还失望。
1954年9月14日，李敖走进了渴望已久的学，迈进了实在不想迈进的法律专修科。
进去之后，李敖才知道同学中像自己这样的心有不甘者大有人在，其中有 成绩足以分发到法律系却被误分到此班的，有的是因入学成绩少考了三到五分而名列此班的。当时考大学是四校联考，包括台湾大学、省立师范学院、省立农学院、省立工学院，而他们的成绩都在后三个学院学生之上，却不能如他们那样念四年，戴方帽子，当然群情激奋，大呼上当，于是联合起来，配合老师中赞成改革者，经过一年的斗争，终于将法律专修科转成法律系司法组，顿时群情雀跃，阴霾的心情一扫而空。
不过李敖此时没在这欢呼的人群中，他已经自动休学回家了！
李敖在法律专修科学习时以顽皮、挑剔著称，给他上过课的老师几乎没有不被他找过毛病的。当时司法行政部部长林彬教“刑法总则”，一天讲到李大钊的死，讲错了，李敖当即纠正；还有一位孙嘉老师，教三民主义，常常出错，就更是李敖纠正的对象，两人甚至在课堂上吵了起来；一位教英文的老师学问渊博，但发音不准，李敖每每大笑；教他经济学的是王作荣，一次李敖劈头将他一军问：“三民主义有没有缺点啊？”他应声脱口而出：“当然有啊！”李敖追问：“缺点在哪里啊？”他厉声回答：“我不敢讲啊！”然后突然笑了一下，全班随之哄堂大笑。
李敖个人本来志在学文，不在弄法，沦入法学院，实在心有未甘，决定重考，但台大学生不能重考本校，得先自动退学才成。李敖历来有破釜沉舟的勇气，就在专修班改制的前夜，即6月27日，自动退学了。当时整个专修班有150多人，其中不乏兴趣不合者，但敢于退学者，唯有李敖。
李敖曾毫不羞涩地说：“学法律的朋友笑我法律学得鸦鸦乌，对，我对法律兴趣不浓。那时我19岁，我不喜欢‘世间法’，倒有点喜欢‘佛法’”。
但李敖这时研究佛法，一是出于强烈的求知欲，也是因为在大学没抽到宿舍，只好借住在台北的善导寺。善导寺是日本人盖的古庙，地下室内有个骨灰间，而李敖就住在隔壁，正所谓“与鬼为邻”。管理骨灰间的职员是绝对相信有鬼的，他指着一排排的骨灰缸对李敖说：昨天晚上哪一个缸中有了哪种动静。李敖胆大，有时候一个人下到地下室，一个个仔细地看骨灰缸，看缸上的名字，看缸上的照片，想人奔波一生，下场不过如此，他们有没有灵魂？
不过这近一年的法律学习也并非毫无效果，李敖起码因此 了解了在台湾这个一国民党专制的孤岛上自由到底有多大的限度，后来他打官司不请律师，自写辩护状词，甚至在坐牢时还帮人出主意写状纸打官司，所依托的，主要就是这一时期所学的法律知识。
退学以后，由于台中一中的老同学胡家伦指导有方，为他恶补数学，结果李敖在重考大学时数学考了59分，结果如愿以偿，以第一志愿考入台大历史系，而且名列前茅，总算出了一口恶气。
但就在这前后，李敖父亲去世了，时间是1955年4月27日，李敖这时正上大学一年级，刚20岁零2天。
李敖父亲死在晚上，李敖于第二天午前得到“父病速归”的电报后，赶返台中，一下火车，就看到有人在接他，匆匆赶回家时，因为天热，父亲已入殓．馆盖已钉，父子竟未能见最后一面，李敖为之泪下。晚上李敖找到自己一直暗恋的海洁力，请她用自己的相机为棺材拍了两张照片存念。
李敖父亲公祭时的场面很大，自台中市市长、市议会议长以下，有两干人。但这两千人没想到的是，死者亲生的儿子，这个理应痛哭流涕，悲痛欲绝的李敖，竟当众上演了一出触怒众人的丧礼改革！
那时李敖受了胡适的影响，坚持改革丧礼。按照传统，要烧纸、诵经、拿哭丧棒弯下腰来装孝子、要给来吊丧的人磕头，李敖把这一套全改了，并且当众一滴眼泪也不掉，真有“横眉冷对千夫指“的味道。台中一位德高望重的国文老师婉转劝李敖：“李敖你读书明理，按古礼，不能这样干吧？”李敖反驳说；“按古礼，按《易经》是‘丧期无数’；按《墨子》是我母亲要陪葬；按《礼记》是我父亲不能火葬……今天我要真行古礼，更不得了。”那位老师顿时语塞。
这次经验使李敖深深感到：所谓“虽千万人，吾往矣”，读起书来容易，若真正实行起来，可就需要大勇。然而，这次经验却也使他一生受用，他一生勇于待立独行，都伏机于此。但这番待立独行，却使他从此横背“不孝”的恶名。恶名后来愈背愈大，穿凿附会，像一个愈滚愈大的雪球。其中一个好笑的说法是：“李敖把他老子气死了！”散布这种说法的，李济便是一人。有一天，李济向姚从吾说：“听说李敖跟他父亲意见不合，最后把他父亲气死了。”姚从吾说：“这我还是第一次听说。我知道李敖的父亲是我们北大毕业的。北大毕业的学生，思想上比较容忍、开通。李教的父亲若能被李敖气死，他也不算是北大毕业的了！李教对他父亲的态度如何，我不清楚，但我知道李敖对母亲很好，一个对母亲很好的人，大概不致对父亲不孝吧！”
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1．“气死老子”不低头（2）
父亲死后十一年，李敖印出他的遗著《中国文学史》，在书的序中旧话重提，谈到所谓”不孝”之事，他说：“据我所知，李济先生现在‘没有儿子’，因为他的儿子已‘潜返大陆’了。所以李济先生是属于‘教子无方’的类型。李济先生当然不愿归咎于这是他自己的‘教于无方’，他当然说这纯粹是他儿子的‘不孝’，他当然在饱受刺激之余，油然而生一种‘不孝过敏症。’——对‘不孝’的谣言神经过敏，并盼望别人的儿子也‘不孝’。李济先生这种毛病，我们也不必怪他，因为这本是一个失败的老年人的心理变态。所以当我们看到他所主持的‘中央研究院’历史语言研究所，不走向‘学术研究’，而走向‘标榜孝道’的时候。我们除了该佩服外，没话可说。”
不料祸祸相沿，李敖在这篇序里提到“潜返大陆”之事，又引起“调查局国特”们的过敏和不满，强令文星书店撕去这篇序才能卖书，所以，可以说，李敖二十岁坚持的这次丧礼改革，不但祸延显考，并且祸延言论自由出版自由由，最后还祸延他进不了“中央研究院”历史语言研究所。
然而，李敖的丧礼改革虽然在两千人面前挨了骂，可是他不在乎，因为他是“真小人”！
父亲的精神给李敖以很大影响，李敖对父亲也始终感念不已。毕业于北大的父亲对李敖寄予了很大的希望，但却并没像时下望子成龙的父母那样对孩子的事情“事事关心”，而是完全采取了自由主义的教育方式。他从来没有拒绝过李敖向他要钱买书、从来不干涉他想要看的书，并且从来允许他自由意志的自由发挥。
这里有一个最鲜明的例子。从初中二年级开始，李敖就坚持改革，移风易俗，不过旧历年。他认为过旧历年是一种不进步，并且违反现代化。李敖爸爸是最通达的人，也最能理解儿子的卓见，于是他说：“好小子，你不过就不过吧，你不江我们过！”于是爸爸、妈妈以及姊姊妹妹弟弟们，便开始兴高采烈，大过其年。他们吃大鱼大肉，李敖偏要吃炒饭；他们熬夜，李敖偏要早睡；他们送来糖果压岁钱，李敖一概退回。当然，对儿子不过旧历年，爸爸也面临理智与感情的矛盾：理智上，他知道儿子做得对；感情上，他怪李敖太重是非，太不肯迁就。但后来也就习惯了，就这样一连过了五个年头，直到他死以后，为了母亲，李敖才向旧习惯屈服，开始重过旧历年。
李敖爸爸只给儿子留下二项有形的遗产：一、两套《资治通鉴》；二、一只普通的手表。由于是火葬，手表拿了下来，那时李敖穷得没钱买表，就戴了爸爸戴过的表。
李敖父亲死后，全班同学捐了一大笔钱准备送给李敖，捐钱时人人都捐，惟独李敖最知心的好友陆啸钊不捐，理由是：“李敖个性狷介，他绝不会要你们的钱，不信你们送送看！”果然不出他所料，当学生代表带着捐款赶到台中时，李敖拒绝了。
2．历史系是一个神秘的系
进了台大历史系，他很快发现：大学教育比中学教育更让他失望。他看不起别人、不喜欢上课，最后甚至连考试都懒得应付。
一袭长袍、一副黑框眼镜、胳肢窝下夹着书：这就是李敖的大学形象。不过使人觉得怪的是：大夏天他依然长袍依旧。
考进台大历史系对李敖来说可谓一偿宿愿。踏进台大文学院的拱门，呼吸着远比中学自由的空气，李敖一度感到心满意足，但很快，他认识到高等教育实际上比中学教育更